2011第六屆中國作家富豪榜
2005年金鐘獎最佳綜藝節(jié)目主持人
2000年金鐘獎最佳談話類節(jié)目獎
2003年金鐘獎最佳娛樂節(jié)目獎

1962年蔡康永出生于臺北一個富裕家庭，父親五十高齡老來得子，捧若明珠般疼愛。

1971年九歲開始唱評劇，在臺北市私立再興高級中學度過從幼兒園到高中的15年學生生涯，其間負責代表學校參加作文、辯論、演講的所有校際比賽。

1973年4月在小學期間出演學校的國劇《四郎探母》，飾演楊四郎，獲得無數(shù)掌聲。劇照登上臺灣《聯(lián)合報》和《中國時報》頭版，并由中國電視公司錄影播出。

1978年10月24日獲得臺北市國語文比賽演講第一名，11月23日全國推行國語注音符號60周年紀念暨表彰大會獲教育部長頒發(fā)獎狀，而被二度載入再興校史。高中時期是學生會主席、校刊主編，因發(fā)表文章披露“二二八事件”真相和刊登共產(chǎn)主義宣言，但又因是績優(yōu)生而被記不為人知的“暗過”兩次，差點畢不了業(yè)。

原本錄取東海大學社會工作學系，后轉(zhuǎn)至外文系。大學住宿時接觸到各階層同學，方開始了解民間疾苦。大學期間母親因癌癥過世。

1986年憑著父親的朋友胡金銓導(dǎo)演的推薦信到美國加州大學洛杉磯分校念電影電視研究所。

1989年在暑假期間擔任滾石唱片陳淑樺專輯《跟你說聽你說》及飛碟唱片黃鶯鶯專輯《紅伶心事》的唱片文案。并受白先勇邀請將其小說《謫仙記》改編為電影劇本《最后的貴族》由謝晉導(dǎo)演。

1990年獲得UCLA電影電視研究所編導(dǎo)制作碩士學位后，返回臺灣，在世新大學電影系擔任電影語言、風格評論講師和傳播學院制作中心副主任。還參加電影制片以及編劇、影評的工作，并擔任影評人在《聯(lián)合報》、《影響》等雜志上發(fā)表影視評論，煽情的文字頗受注意，張小燕的節(jié)目只要聊電影，就邀他上節(jié)目。后跨足廣播影視圈，最初擔任電視紀錄片導(dǎo)演，受父親的朋友周乃忠推薦擔任許鞍華導(dǎo)演的《客途秋恨》的策劃和制片經(jīng)理，并代表許鞍華出席當年的戛納影展。同時被邵逸夫的夫人方逸華選中，簽入香港的邵氏電影公司，為多部香港電影編劇。

1992、1993年擔任《中時晚報》電影獎、第五屆商業(yè)映演類和第六屆非商業(yè)映演類的評審（“中時晚報電影獎”后改名為“臺北電影節(jié)”）。

1995年為CTN大地頻道制作節(jié)目，成為其制作的《流行都市》的節(jié)目主持人之一，也曾擔任TVBS節(jié)目部顧問。

1996年TVBS創(chuàng)臺，受張小燕提攜開始主持第一個節(jié)目《翻書觸電王》，主要聊電影和漫畫。其后名人訪談節(jié)目《真情指數(shù)》和青老年人溝通節(jié)目《兩代電力公司》最為成功。

1996年10月受劉炳森先生邀請擔任男性時尚雜志《GQ》國際中文版創(chuàng)刊總編輯，在《GQ》100期時成為首個雜志總編輯的封面人物。

1998年受臺北之音電臺臺長徐璐賞識，并在王偉忠的力邀下成為該電臺節(jié)目部創(chuàng)意總監(jiān)，并主持多個廣播節(jié)目。

2000年9月網(wǎng)可可流通股份有限公司（OKE文化網(wǎng)站）成立，蔡康永任總經(jīng)理，后因自覺不擅經(jīng)營而結(jié)束。

2004年與徐熙娣（小S）共同主持綜藝訪談節(jié)目《康熙來了》，以幽默、搞笑、無厘頭的風格獲得巨大成功，受到年輕觀眾的喜愛，亦因此與主持搭檔小S于全球華人地區(qū)被廣為認識。同年出版圖書《那些男孩教我的事》。

2005年搭檔林志玲主持了31期的節(jié)目《志永智勇電力學校》。

2007年搭檔白歆惠主持綜藝選秀節(jié)目《決戰(zhàn)第一名》。與侯佩岑主持第42屆臺灣電視金鐘獎頒獎典禮。

2008年與黃嘉千代班主持綜藝選秀節(jié)目《超級星光大道》。

2009年擔任“海灘娛樂”經(jīng)紀公司掛名顧問。

2010年與徐熙娣搭檔主持第47屆臺灣電影金馬獎。同年出版圖書《蔡康永的說話之道》。

2013年2月出席電影《霍比特人》中國首映發(fā)布會。9月蔡康永首部奇麗愛情散文《愛了就會活過來》出版上市。單獨主持第50屆臺灣電影金馬獎頒獎典禮，也是他第7次主持金馬獎。

2014年正式進入內(nèi)地，參與愛奇藝獨播的中國首檔說話達人秀《奇葩說》，并擔任奇葩團長。

2015年10月，蔡康永微博宣布退出康熙，稱想做出些改變。